Aşk hayatında üst üste hayal kırıklıkları yaşayan ve artık flört etmekten tamamen umudunu kesen Leah, büyükannesinin sıra dışı ve meydan okuyan teklifini kabul etmek zorunda kalır; eğer tam 40 gün boyunca her gece farklı bir randevuya çıkmayı başarırsa, bir yıllık ev kirası tamamen büyükannesi tarafından ödenecektir. Bu çılgın maratona isteksizce adım atan Leah, birbirinden garip, komik ve bazen de felaketle sonuçlanan buluşmalar yaşarken, aşkı bulmanın ve birine gerçekten açılmanın önündeki en büyük engelin aslında kendi ön yargıları olduğunu fark etmeye başlayacaktır.